Памятник архитектуры Федерального значения Свято-Успенский собор г. Орла (Церковь Михаила Архангела) находится на правом низком берегу р. Орлика в центре города на территории бывшей Посадской слободы. Здание собора – яркий представитель русского классического стиля в архитектуре конца XVIII века. Сегодня это самое большое купольное сооружение г. Орла и Орловской области. Второй ярус многоярусной колокольни решен в тех конструкциях, которые применялись известным русским архитектором М.Ф. Казаковым. Боковые входы церкви оформлены классическими фронтонами, а барабан увенчан «фонариком» с медной головкой. Основание колокольни по фасаду украшено розетками. Верхний ярус колокольни перекрыт полуциркулярным сводом, что придает собору законченный архитектурный образ. Влияние ионического стиля прослеживается по капителям колонн. Как памятник архитектуры здание отмечено мемориальной доской.
Восточнее церкви стоит часовня (высокий классицизм), единственный сохранившийся ротондональный культовый памятник на Орловщине.
За Успенской церковью с XVIII века и до наших дней в народе устойчиво закрепилось название церкви по ее второму престолу – церковь Михаила Архангела. Подобное не редкость, когда прихожане озвучивают в названии тот престол, который им более близок. Дело в том, что в Посадской слободе с XVI века расселялся служивый ратный люд. Небесный воитель Архангел Михаил считается покровителем воинов, он был покровителем московских князей в ратных делах.
В XVI веке на берегу реки стояло старейшее культовое деревянное сооружение г. Орла – Успенская церковь, судя по рисунку 1741 года, пятиглавая, с шатровой колокольней, увенчанной главкой. В документах 1755 года упоминается о пределе св. Иоанна Воина.
В 1678 году в Посадской слободе посадскими людьми Овчинниковым и Грибачевым был возведен каменный храм Успения Пресвятой Богородицы. В 1730 году рядом с ним для зимнего богослужения на средства купца Калашникова построена деревянная церковь Архистратига Михаила. В 1788 году на плане города впервые обозначена часовня.
К концу XVIII века оба храма стали тесны для выросшего прихода, и, к тому же, обветшали, поэтому их разобрали и начали строительство более вместительной церкви. 19 сентября 1801 года началось строительство нового, существующего поныне, храма. В 1803 году возведена трапезная с престолом Св. Архангела Михаила (слева, освящен в январе 1990г.) и приделом Страстной иконы Божией Матери (справа, в наст. вр. престол не освящен), а церковь с главным престолом во имя Успения Божией Матери (в центре, освящен в мае 1997г.) и приделом Св. Мученика Иоанна Воина (слева, в наст. вр. престол не освящен) завершена в 1817 году. 9 сентября 1900 года в ней был освящен престол во имя Св. Феодосия Архиепископа Черниговского (справа, в наст. вр. престол не освящен). С окончанием строительства храма Орел получил красивейшую и, на довольно длительное время, самую вместительную церковь в городе. С этого времени Михаило-Архангельская церковь, хотя и не являлась соборной, использовалась для проведения различных торжественных мероприятий. В XVIII веке при церкви несли службу 12 церковно¬служителей и находился 261 приходский двор.
В сентябре 1823 года Орел посетил Император Александр I, где его встречало местное духовенство во главе с епископом Гавриилом. В честь Императора здесь было совершено богослужение. А 21-22 января (2-3 февраля) 1826 года в Церкви покоилось тело императора по пути из Таганрога в Петербург: «от орловского общества был сооружен балдахин с украшениями и короною вверху, под сенью которого прах покойного Государя стоял все время пребывания его в Орле». Балдахин этот долгое время после этого покрывал главный престол храма.
Храм на 800 человек к середине XIX века уже не мог вместить всех богомольцев, и в 1858 году по проекту епархиального архитектора Н. Ефимова трапезная расширяется, становится четырехстолпной и объединяется с отдельно стоящей колокольней. В то время Н. Ефимов был автором крупнейших культовых сооружений на Орловщине. По его проектам в эклектическом русско-византийском стиле в г. Орле построена, например, Смоленская церковь (1859 – 1908 гг.).
Проект предполагал внесение значительных изменений, как конструктивных, так и декоративных, которые изменили бы облик храма. Однако большинство из них не были воплощены. Что было причиной этому - либо недостаток средств, либо несогласие епархиального руководства – не известно. Небольшие изменения были внесены – окна храма, не изменив формы, получили стрельчатое завершение, тождественное окнам трапезной. В 1858 году храм получил литые чугунные крыльца, установленные над южным и северными входами. Одно из них – северное – украшает вход и по сегодняшний день, южный крыльцовый зонт утрачен в 30-е годы 20 века. Трапезная была вновь расписана: на западной стене – библейские сцены, на пилонах арок – евангелисты, над хорами – пророки, над карнизом – высокий пояс с изображением праздника, между окнами – евангелиские сцены. Круглые окна купола включены в изображение балюстрады, над которой находится «Явление Троицы». К 1989 году сохранилось не более 5% росписи.
Расписана церковь была и снаружи: стеновая живопись занимала общую площадь 260 кв. м. Особенность стиля Н. Ефимова нашла отражение и в оформлении окон – их обрамлению была предана килевидная форма, что гармонично дополнило фасад.
Церковь владела двумя домами, в одном действовала церковно-приходская школа, открытая в 1890 году купцом И. И. Власовым, в другом - богодельня для престарелых, существовавшая на вклады купца А. Ф. Кулабахова.
В 1905 году деревяный иконостас храма заменен на мраморный. Самой почитаемой иконой в храме была Страстная икона Божией Матери в золоченой ризе, стоимостью до 700 рублей. Копии метрических книг имелись в храме с 1800 года, а исповедальных – с 1890 года.
В 1918 году предметы культового обихода, представляющие собой материальную ценность, реквизируются. В 1923 году церковь поставлена на госохрану отделом музеев Наркомпроса. Постановлением Совета Министров РСФСР от 22.05.1948 г. №503 подтверждена культурная ценность памятника архитектуры.
В церкви устраивается музей религиозных искусств, а трапезная оставляется для богослужения. В 1930 году церковь была закрыта и использовалась как складское помещение. В храмовой сторожке жили ссыльные архиереи в ожидании расстрелов.
В послевоенные годы огромное здание в центре города использовалось под различные учреждения и архив.
В 70-х годах разрабатывается проект приспособления здания под выставочный зал, специально созданная комиссия составляет акт о малой художественной ценности сохранившейся настенной живописи XIX века в интерьере церкви. Приспособление предусматривало устройство подвального помещения под гардероб и хранилище. Для этих целей был вырыт котлован глубиной 5 метров под главным куполом храма. Бетонными перекрытиями второго этажа уничтожается живопись интерьера. Объем здания раскололся на отдельные составляющие части с образованием сквозных раскрывающихся трещин по стенам и просадкой основного объема храма на полметра. К концу 80-х годов сооружение пришло в тяжелое аварийное состояние с угрозой обрушения стен и сводов.
Выписка из акта технического состояния здания от 2 июня 1989 года: «Если бы ставилась задача вывести несущие конструкции здания из стабилизированного состояния, то более изощренный способ трудно себе представить, здесь этого добились с максимальной эффективностью...».
К проведению Олимпийских игр в Москве в 1980 году были отремонтированы и окрашены фасады, вызолочены маковки и кресты.
В 1985-1987 годах силами Орловского реставрационного производственного участка были сделаны деревянные переплеты на окна, в котловане установлено железобетонное кольцо, обеспечивающее жесткость фундамента и сохраняющее церковь от разрушения. Частично реставрировались фрески, причем под ними был обнаружен другой, более древний слой.
В 1989 году собор с часовней переданы Орловско-Брянской епархии и после частичных восстановительно-реставрационных работ вновь освящены 6 января 1990 года епископом Орловским и Брянским Паисием. С этого времени усилиями настоятеля протоиерея Владимира Дороша и прихожан начались ремонтно-восстановительные работы. На пожертвования верующих устроены мраморные полы. В 2004-2005 годах проведена масштабная реставрация храма. В конце 2005 года установлен новый деревянный иконостас. В настоящее время реконструкции требует главный купол храма.
В 2018 году благотворительной помощью Букалова Владимира Владимировича, депутата Орловского городского Совета народных депутатов, полностью отремонтирована часовня Свято-Успенского собора г. Орла.
Настоятель Свято-Успенского собора г. Орла протоиерей Владимир Дорош скончался 8 апреля 2017 года. Похоронен на территории собора.
В мае 2017 года на место настоятеля назначен протоиерей Владимир Сергеев.
В церкви крещен орловский писатель Леонид Андреев, совершал обряд священник Андрей Козанский, послуживший прототипом Игнатия в рассказе «Молчение». Храм описывается в его произведениях «Баргамот и Гараська», «Весенние обещания», «На реке», «Когда мы мертвые просыпаемся», «Младость», упоминается у И.А. Бунина, Н.С. Лескова.
Дух гнева, возмездия, кары!
– И.А. Бунин. «Михаил», 1919 г.
Я помню тебя, Михаил.
И храм этот темный и старый,
Где ты мое сердце пленил.